Holly San Diego-ban született az akkor 15 éves édesajához, és 17 éves édesapjához.Holly születése után 2 évvel, a szülei szakítottak, mert túl fiatalok voltak még a házassághoz, és nehezen értették meg egymást. A szülei elhagyták az egyetemet, és minden kapcsolatot megszűntettek egymással. ( Az édesapja egy élelmiszer boltban dolgozott, az édesanyja pedig Del Mar versenypályályán segítkezett. Itt lovak gyakoraltak.) 8 éves korában elköltöztek Manhattan-be (New York), ahhol a Beekman Hill Elmenary nevű általános iskolába kezdett el járni. Holly édesanyja később pincérkeéssel, és modelkedéssel foglalkozott. Gyakran költöztek, nem találták a helyüket. Az édesanya azt javasolta, hogy Holly színészkedéssel folytassa. Először 10 éves korában tűnt fel tévéreklámokban. Első filmszerepét a "Sweat Hearts Dance" c. filmben kapta, majd 18 évesen 4 évig játszott a 'Picket Fences' című tévésorozatban. 1998 óta szerepel a 'Charmed-ban. Azért vállalta el a szerepet, mert tetszett neki Piper személysége.